En Asunción, Paraguay, la Conmebol llevó a cabo el sorteo de los juegos de dieciseisavos de final del torneo.  

Finalmente como estaba establecido se sorteó hace minutos los 16° de final de la Copa Conmebol Sudamericana. Atlético Tucumán enfrentará a Oriente Petrolero de Bolivia. Primero en el país vecino y cerrando la llave en el Jardín de la República.   

Después de un discurso del presidente Alejandro Domínguez, donde presentó el nuevo emblema y logo de la Confederación Sudamericana, se realizó el sorteo de los cruces de dieciseisavos de final del torneo.

Cabe destacar que en el Bolillero 1 estaban los diez equipos procedentes de la Libertadores, más los seis mejores de la primera fase. Mientras que el Bolillero 2 estaban los dieciséis restantes que avanzaron desde la primera fase.

 Los cruces de la segunda fase de la Copa Sudamericana:

1. Racing (ARG) vs. DIM (COL).
2. Deportivo Cali (COL) vs. Junior (COL).
3. Palestino (CHI) vs. Flamengo (BRA).
4. Nacional de Potosí (BOL) vs. Estudiantes LP (ARG).
5. Independiente (ARG) vs. Deportes Iquique (CHI).
6. Bolívar (BOL) vs. LDU Quito (ECU).
7. Ponte Preta (BRA) vs. Sol de América (PAR).
8. Fuerza Amarilla (ECU) vs. Santa Fe (COL).
9. Huracán (ARG) vs. Libertad (PAR).
10. Sport Recife (BRA) vs. Arsenal (ARG).
11. Fluminense (BRA) vs. U. Católica (Ecuador).
12. Oriente Petrolero (BOL) vs. Atlético Tucumán (ARG).
13. Nacional (PAR) vs. Olimpia (PAR).
14. Defensa y Justicia (ARG) vs. Chapecoense (BRA).
15. Cerro Porteño (PAR) vs. Boston River (URU).
16. Patriotas (COL) vs. Corinthians (BRA).